高中化学第二章第2课《芳香烃》（选修5）
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《芳香烃》 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是苯。 一、苯的物理性质 无色、特殊气味、液态有机物。 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度比水小 有毒 溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。 二、苯的分子结构与化学性质 1、组成与结构 分子式：C6H6 （1）结构式 （2）结构简式 （3）结构特点 ①苯分子是平面六边形的稳定结构； ②苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； ③苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 2、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 思考与交流 ①苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点？为什么？ ②分别写出苯与氧化反应，与氢气加成，与溴和硝酸发生取代的化学方程式。 （1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 产生浓烟，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）苯的加成反应（与H2、Cl2） （3）苯的取代反应（卤代、硝化） 实验设计 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序） 1、实验开始后，可以看到哪些现象？ 液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 2、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时又溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 二、苯的同系物 1、定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物 通式：CnH2n-6（n≥6） 结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基。 2、甲苯的化学性质 （1）氧化反应 ①可燃性 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物） 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应） （3）加成反应 苯的同系物的性质： 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。 小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。 三、芳香烃的来源于应用 1、来源： a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 苯环间公用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃——稠环芳香烃。
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