高中化学第三章第4课《有机合成（2）》（选修5）
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《有机合成（2）》 【本节目标】 1、以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。 2、初步学会设计合理的有机合成路线。 归纳、总结有机合成的方法。 掌握知识的迁移，体会量变引起质变的理论。 【重点难点】 逆合成分析法、合成有机物的一般方法。 复习巩固 1、有机合成的定义？ 2、有机合成的关键？ 3、学习有机合成需要用到哪些知识？ 一、有机合成的过程 1、有机合成：是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的关键（任务）： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。 二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） 1）某些醇的消去引入C=C 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C 4）醇的氧化引入C=O ②引入卤原子（-X） 1）烃与X2取代 2）不饱和烃与HX或X2加成 3）醇与HX取代 ③引入羟基（-OH） 1）烯烃与水的加成 2）醛（酮）与氢气加成 3）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解 （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 （3）官能团的衍变 练一练：课本P67习题1：以2-丁烯为原料制备： （1）2-氯丁烷 （2）2-丁醇 （3）2,3-二氯丁烷 （4）2,3-丁二醇 （5）1,3-丁二烯 有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 2、逆合成分析法（科里） 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 【探讨学习】 如何合成乙二酸（草酸）二乙酯？ 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 设计正确的合成线路，写出相应的化学方程式。 甲苯→苯甲酸苯甲酯 小结： 一、有机合成的过程 1、有机合成的定义 2、有机合成的任务 3、有机合成的过程 4、有机物间的转化 二、有机合成的方法 1、正向合成分析法 、逆合成分析法 练习题 1、以2-丁烯为主要原料制1,3-丁二烯。 2、以焦炭、食盐、水、石灰石、氯化氢为原料制聚氯乙烯。 3、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。 下列式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 （1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。 （2）由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
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